Seine Frau Henny, die er 1899 heiratete, wurde fest mit im Geschäft eingespannt und war stets eine starke Stütze. 1901 wurde sein Sohn Walter geboren. Nach einigen Umzügen wurde Hermann Stiesing 1915 das Haus in der Sögestraße 35 zum Kauf angeboten, in dem die Firma Stiesing bis heute zu finden ist. Schon damals erkannte Hermann Stiesing, dass diese Lage auch in kriegerischen Zeiten ein Garant für finanziellen Erfolg sei. Auch weitere Generationen wurden mit in den florierenden Familienbetrieb eingebunden.

Walter Stiesing heiratete Else Reich. Sie bekamen drei Töchter. Mitte der dreißiger Jahre verstarben kurz hintereinander Hermann und Henny Stiesing. Sohn Walter übernahm die Geschäftsführung. Luftangriffe zerstörten große Teile der Bremer Innenstadt. Auch Walter Stiesing fiel 1943 einem dieser Angriffe zum Opfer. Das Geschäft an der Sögestraße blieb als eines von wenigen Gebäuden unversehrt. So wurde es in den darauffolgenden Jahren von mehreren Unternehmen wie z. B. der Konditorei Knigge zusammen genutzt. Damit das Geschäft weiterlaufen konnte, wurde aus alten Kleidern wieder neue hergestellt sowie jede Art von Ware angenommen und weiterverkauft.

Das Unternehmen, das viele Jahre von Else Stiesing und der älteren Tochter Anne geleitet wurde, bekam 1961 Zuwachs als Anne den Sattler und Polsterer Gerhard Hesterberg heiratete. Dieser veränderte sich beruflich, schloss die Textilfachschule erfolgreich ab und führte seitdem mit Frau und Schwiegermutter die Geschicke der Firma.

In den Siebziger Jahren wurde das Geschäft erweitert und der klassische Herrenausstatter eröffnete ein Damengeschäft und in den neunziger Jahren Stiesing Juniors mit einem moderneren Ansatz. Das jüngste Mitglied ist Stiesing Schuh&Co. Hier findet sich alles für den Fuß – vom Sneaker bis zum Maßschuh.

Bis heute ist das Unternehmen in Familienhand und wird nun in der 4. Generation von Cord Hesterberg und seiner Frau Alke geführt und geleitet.